Tải bản đầy đủ

Tiêu chuẩn quốc gia TCVN 9557-1:2013

TIÊU CHUẨN QUỐC GIA
TCVN 9557-1:2013
ISO 17234-1:2010
DA - PHÉP THỬ HÓA XÁC ĐỊNH MỘT SỐ THUỐC NHUỘM AZO CÓ TRONG DA NHUỘM PHẦN 1: XÁC ĐỊNH MỘT SỐ AMIN THƠM ĐƯỢC SINH RA TỪ THUỐC NHUỘM AZO
Leather- Chemical tests for the determination of certain azo colorants in dyed leathers - Part 1:
Determination of certain aromatic amines derived from azo colorants
Lời nói đầu
TCVN 9557-1:2013 hoàn toàn tương đương với ISO 17234-1:2010.
Bộ tiêu chuẩn TCVN 9557 (ISO 17234) Da - Phép thử hóa xác định một số thuốc nhuộm azo có
trong da nhuộm gồm 2 phần:
- TCVN 9557-1:2013 (ISO 17234-1:2010), Phần 1: Xác định một số amin thơm được sinh ra từ
thuốc nhuộm azo.
- TCVN 9557-2:2013 (ISO 17234-2:2011), Phần 2: Xác định 4- aminoazobenzen.
- TCVN 9557-1:2013 do Ban kỹ thuật tiêu chuẩn quốc gia TCVN/TC 120 Sản phẩm da biên soạn,
Tổng cục Tiêu chuẩn Đo lường Chất lượng đề nghị, Bộ Khoa học và Công nghệ công bố.
DA - PHÉP THỬ HÓA XÁC ĐỊNH MỘT SỐ THUỐC NHUỘM AZO CÓ TRONG DA NHUỘM PHẦN 1: XÁC ĐỊNH MỘT SỐ AMIN THƠM ĐƯỢC SINH RA TỪ THUỐC NHUỘM AZO
Leather- Chemical tests for the determination of certain azo colorants in dyed leathers Part 1: Determination of certain aromatic amines derived from azo colorants
1. Phạm vi áp dụng
Tiêu chuẩn này quy định phương pháp xác định việc sử dụng thuốc nhuộm azo có thể giải phóng
ra một số amin thơm.
2. Tài liệu viện dẫn

Các tài liệu viện dẫn sau rất cần thiết cho việc áp dụng tiêu chuẩn này. Đối với các tài liệu viện
dẫn ghi năm công bố thì áp dụng phiên bản được nêu. Đối với các tài liệu viện dẫn không ghi
năm công bố thì áp dụng phiên bản mới nhất bao gồm cả các sửa đổi, bổ sung (nếu có).
TCVN 4851:1989 (ISO 3696:1987), Nước phân tích dùng trong phòng thí nghiệm - Yêu cầu kỹ
thuật và phương pháp thử
TCVN 7117 (ISO 2418), Da - Phép thử vật lý, cơ lý, hóa học và độ bền màu - Vị trí lấy mẫu
TCVN 7126 (ISO 4044), Da - Phép thử hóa học - Chuẩn bị mẫu thử hóa
TCVN 9557-2 (ISO 17234-2), Da - Phép thử hóa xác định một số thuốc nhuộm azo có trong da
nhuộm - Phần 2: Xác định 4-aminoazobenzen.
3. Quy định chung
Một số thuốc nhuộm azo có thể giải phóng, bằng cách khử (các) nhóm azo, thành một hoặc
nhiều các amin thơm được liệt kê trong Phụ lục 8 của Chỉ thị Châu âu 1907/2006 (xem Bảng 1).
Theo kiến thức khoa học hiện tại, việc sử dụng các loại thuốc nhuộm azo bị cấm trong sản xuất
hoặc trong xử lý da khi chứng minh được nếu da nhuộm tách ra một hoặc nhiều các nhóm amin
có trong Bảng 1 và có hàm lượng amin xác định được bất kỳ lớn hơn 30 mg/kg, ở các điều kiện
của quy trình này (xem 9.2).
Bảng 1 - Các amin thơm được liệt kê trong Phụ lục 8 của Chỉ thị Châu âu 1907/2006


STT

Số CAS

Số chỉ số

Số EC

Chất
biphenyl-4-ylamin

1

92-67-1

612-072-00-6

202-177-1

4-aminobiphenyl
xenylamin



2

92-87-5

3

95-69-2

4

91-59-8

612-042-00-2
612-022-00-3

202-199-1

benziđin

202-441-6

4-clo-o-toluiđin

202-080-4

2-naphtylamin
o-aminoazotoluen

5

a

97-56-3

611-006-00-3

202-591-2

4-amino-2',3-đimetylazobenzen
4-o-tolylazo-o-toluiđin

a

6a

99-55-8

7

106-47-8

8

615-05-4

9

101-77-9

612-051-00-1

202-974-4

10

91-94-1

612-068-00-4

202-109-0

11

119-90-4

612-036-00-X

204-355-4

12

119-93-7

612-041-00-7

204-358-0

13

838-88-0

612-085-00-7

212-658-8

14

120-71-8

15

101-14-4

16

101-80-4

202-977-0

4,4-oxyđianilin

17

139-65-1

205-370-9

4,4-thiođianilin

18

95-53-4

612-091-00-X

202-429-0

19

95-80-7

612-099-00-3

202-453-1

4-metyl-m-phenylenđiamin

20

137-17-7

205-282-0

2,4,5-trimetylanilin

21

90-04-0

612-035-00-4

201-963-1

22b

60-09-3

611-008-00-4

200-453-6

612-137-00-9

202-765-8

5-nitro-o-toluiđin

203-401-0

4-cloanilin

210-406-1

4-metoxy-m-phenylenđiamin

204-419-1
612-078-00-9

202-918-9

4,4-metylenđianilin
4,4- điaminođiphenylmetan
3,3-điclobenziđin
3,3 -điclobiphenyl-4,4 -ylenđiamin
3,3-đimetoxybenziđin
o-đianisiđin
3,3-đimetylbenziđin
4,4-bi-o-toluđin
4,4 -metylenđi-o-toluiđin
6-metoxy-m-toluiđin
p-cresiđin
4,4 -metylen-bis-(2-clo-anilin)
2,2-điclo-4,4 metylen-đianilin

o-toluiđin
2-aminotoluen

o-anisiđin
2-metoxyanilin
4-aminoazobenzen

Số CAS 97-56-3 (STT 5) và 99-55-8 (STT 6) được quy đổi thành các số CAS 95-53-4 (STT 18)


và 95-80-7 (STT 19).
b

Trong điều kiện chung của phương pháp này, thuốc nhuộm azo có thể sinh ra 4-aminobenzen,
anilin và/hoặc 1.4-phenylenđiamin. Sự có mặt của các thuốc nhuộm này phải được thử theo
TCVN 9557-2:2013 (ISO 17234-2).
4. Nguyên tắc
Sau khi loại chất béo, mẫu da được xử lý bằng natri đithionit trong dung dịch đệm nước (pH 6) ở
70 °C trong bình kín. Các amin được giải phóng trong quá trình khử được chiết bằng t-butyl
metyl ete bằng cách chiết lỏng-lỏng sử dụng cột Kieselgur. Đặt máy cô quay bay hơi chân không
ở các chế độ trung bình để cô đặc dịch chiết t-butyl metyl ete, và hòa tan lại cặn chiết trong một
dung môi phù hợp, phụ thuộc vào phương pháp sử dụng để xác định các amin.
Việc xác định các amin được thực hiện bằng phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao sử dụng
detector mảng điot (HPLC/DAD), sắc ký lớp mỏng (TLC, HPTLC) và định lượng bằng phép đo tỉ
trọng, sắc ký khi mao quản với detector ion hóa ngọn lửa và/hoặc detector phát hiện khối lượng
đặc trưng (GC/FID và/hoặc MSD), hoặc phương pháp điện di mao quản sử dụng detector mảng
điot (CE/DAD).
Sử dụng ít nhất hai phương pháp sắc ký khác nhau để xác định các amin nhằm tránh hiểu sai do
tạp chất gây ra (ví dụ các đồng phân vị trí của amin cần xác định) và, vì vậy, dẫn đến kết luận
sai. Định lượng các amin bằng phương pháp HPLC/DAD.
5. Cảnh báo an toàn
5.1. Các amin thơm được liệt kê trong Điều 3 được phân loại là các chất được biết hoặc nghi
ngờ là chất gây ung thư cho con người.
Khi thao tác và thải bỏ các chất này phải tuân thủ nghiêm ngặt quy định quốc gia về an toàn sức
khỏe thích hợp.
5.2. Đây là trách nhiệm của người sử dụng để sử dụng an toàn và chính xác các kỹ thuật khi
thao tác với các vật liệu trong phương pháp thử này. Tham khảo ý kiến nhà sản xuất đối với các
chi tiết đặc biệt như bảng số liệu an toàn vật liệu và các khuyến nghị khác.
5.3. Tuân thủ thực hành phòng thí nghiệm tốt. Đeo kính bảo vệ trong phòng thí nghiệm và sử
dụng mặt nạ chống bụi và găng tay sử dụng một lần khi làm việc với thuốc nhuộm dạng bột và
các amin thơm.
5.4. Người sử dụng phải tuân thủ quy định an toàn quốc gia và địa phương.
6.Thiết bị, dụng cụ
Sử dụng các thiết bị, dụng cụ phòng thí nghiệm thông thường và các thiết bị, dụng cụ sau đây.
6.1. Bình phản ứng phù hợp, bằng thủy tinh chịu nhiệt có nắp đậy kín khí.
6.2. Tủ nhiệt có bể cát (cát biển, 0,1 mm đến 0,3 mm) hoặc bể cách thủy có bộ điều nhiệt.
6.3. Nhiệt kế, có độ chính xác 0,5 °c ở 70 °c.
6.4. Bình định mức, có các dung tích khác nhau.
6.5. Cột thủy tinh hoặc polypropylen1, có đường kính trong từ 25 mm đến 30 mm và chiều dài
từ 140 mm đến 150 mm, với màng lọc bằng thủy tinh ở đầu thoát và được nạp đầy hạt xốp
Kieselgur.
6.6. Xy lanh polypropylen hoặc polyetylen, 2 ml.
6.7. Máy cô quay bay hơi chân không.
Cột đã đựợc nhồi EXtrelut® NT20 được Merck cung cấp là ví dụ về sản phẩm có giá trị thương
mại. Thông tin này được đưa ra nhằm tạo thuận lợi cho người sử dụng tiêu chuẩn này và không
phải là chỉ định của tiêu chuẩn. Có thể sử dụng sản phẩm tương đương nếu cho cùng kết quả.
1


6.8. Pipet, 10 ml, 5 ml, 2 ml, 1 ml.
6.9. Bể siêu âm có bộ điều nhiệt.
6.10. Bình cầu, 100 ml có khớp nối nhám chuẩn NS 29132
6.11. Thiết bị, dụng cụ phân tích:
- bộ chấm mẫu tự động cho HPTLC hoặc TCL;
- tỉ trọng kế;
- điện di mao quản với DAD;
- GC mao quản, bơm tiêm chia dòng/không chia dòng, tốt nhất với MS/MSD;
- HPLC có bộ điều khiển građien, tốt nhất với DAD, hoặc HPLC-MS.
7. Thuốc thử
Trừ khi có quy định khác, chỉ sử dụng các hóa chất loại phân tích.
7.1. Metanol
7.2. t-Butyl metyl ete
7.3. Natri đithionit, độ tinh khiết tối thiểu đạt 87%.
7.4. Dung dịch nước natri đithionit, 200 mg/ml, được chuẩn bị hàng ngày.
7.5. n-Hexan.
7.6. Các amin, được liệt kê trong Bảng 1 (đạt chuẩn tinh khiết cao nhất).
7.7. Dung dịch amin gốc (7.6): 400 mg/l trong etyl axetat đối với TLC.
7.8. Dung dịch amin gốc (7.6): 200 mg/l trong methanol đối với GC, HPLC, CE.
7.9. Dung dịch đệm xitrat2, 0,06 mol/l, pH 6, được làm nóng trước đến (70 ± 5)°C.
7.10. Dung dịch chuẩn để kiểm tra qui trình xác định amin, 30 g amin trên mililít dung môi,
được pha chế mới từ dung dịch gốc (7.7) hoặc (7.8), tùy theo phương pháp phân tích.
7.11. Dung dịch metanolic NaOH 20 %, 20 g NaOH được hòa tan trong 100 ml metanol.
7.12. Nước, Loại 3 theo TCVN 4851:1989 (ISO 3696:1987).
8. Lấy mẫu và chuẩn bị mẫu
Lấy mẫu theo TCVN 7117 (ISO 2418) và nghiền da theo TCVN 7126 (ISO 4044). Nếu không thể
lấy mẫu theo quy định của TCVN 7117 (ISO 2418) (ví dụ trong trường hợp da được lấy từ các
sản phẩm đã hoàn thiện như giầy, quần áo), thì chi tiết về việc lấy mẫu phải được nêu trong báo
cáo thử nghiệm. Loại bỏ cơ học bất kỳ vệt keo dính nào còn bám lại.
Đối với quy trình phân tích này, cân chính xác 1,0 g mẫu đại diện cho mẫu da đã được nghiền
này vào bình phản ứng (6.1).
9. Cách tiến hành
9.1. Loại chất béo
Xử lý 1 g da đã được nghiền trong bình 50 ml đậy kín (6.1) với 20 ml n-hexan (7.5) trong bể siêu
âm (6.9) ở 40 °C trong 20 min. Gạn lớp n-hexan từ mẫu da. Tránh làm mất bất kỳ phần bột da
nào trong quá trình gạn. Ngay sau khi gạn, xử lý lại mẫu da theo cách trên với 20 ml n-hexan.
Mở nắp bình để cặn n- hexan bay hơi qua đêm.
2

Dung dịch STT. 1.09437.1000 là một ví dụ về một sản phẩm có giá trị thương mại. Thông tin
này được đưa ra nhằm tạo thuận lợi cho người sử dụng tiêu chuẩn này và không phải là chỉ định
của tiêu chuẩn. Có thể sử dụng sản phẩm tương đương nếu cho cùng kết quả.


9.2. Khử
Thêm 17 ml dung dịch đệm (7.9) đã được làm nóng trước đến (70 ± 5) °c vào mẫu. Đậy chặt
bình phản ứng (6.1), lắc bình và để vào lò sấy có thông gió, trong bể cát hoặc bể nhiệt (6.2) trong
(25 ± 5) min ở (70 ± 2)°C. Nhiệt độ phản ứng trong bình phải đạt 70 °C. Để kiểm tra nhiệt độ, sử
dụng nhiệt kế cho vào trong bình.
Dùng xy lanh (6.6) để cho thêm 1,5 ml dung dịch natri đithionit (7.4) vào bình và giữ bình ở 70 °C
trong 10 min. Sau đó thêm 1,5 ml dung dịch natri đithionit khác và đun nóng bình trong 10 min.
Làm mát xuống nhiệt độ phòng bằng nước.
9.3. Chiết lỏng-lỏng
Dùng chày thủy tinh ép dung dịch phản ứng khỏi sợi da, gạn vào cột Kieselgur (6.5) và để hấp
thụ trong cột 15 min.
Thêm 5 ml t-butyl metyl ete (7.2) và 1 ml metanolic NaOH 20 % (7.11) vào cặn sợi da trong bình.
Đậy bình, lắc mạnh và chuyển dung dịch vào cột Kieselgur (6.5).
Rửa bình phản ứng và sợi da bằng 1 x 15 ml và 1 x 20 ml t-butyl metyl ete và chuyển vào cột
Kieselgur (6.5) để bắt đầu rửa giải amin. Sau đó, cho trực tiếp 40 ml t-butyl metyl ete vào cột.
Thu nước giải hấp vào một bình cầu 100 ml có khớp nối nhám chuẩn (6.10).
Cô đặc dung dịch chiết t-butyl metyl ete đến xấp xỉ 1 ml (chưa khô hẳn) bằng máy cô quay bay
hơi chân không (6.7) trong chân không nhẹ ở nhiệt độ không quá 50 °C. Sau đó dùng dòng nhẹ
khí trơ để làm bay hơi phần dung dịch ete còn lại đến khô.
Ngay lập tức chuyển cặn trên vào bình định mức 2 ml (6.4) và thêm metanol (hoặc etyl axetat đối
với phương pháp phân tích TLC) đến vạch định mức. Chuẩn bị sẵn dung dịch này đối với phép
phân tích dụng cụ.
9.4. Kiểm tra hệ thống phân tích
Để kiểm tra quy trình phân tích, thêm 1,0 ml dung dịch chuẩn (7.10) vào bình phản ứng (6.1) có
chứa 16 ml dung dịch đệm (7.9) đã được làm nóng trước. Sau đó thực hiện quy trình được mô tả
trong 9.2 và 9.3. Tỉ lệ thu hồi amin phải thỏa mãn tối thiểu các yêu cầu sau:
- các amin STT 1 đến 4, 7, 9 đến 17, 20 và 21: tỉ lệ thu hồi đạt 70 %;
- amin STT 8: tỉ lệ thu hồi đạt 20 %;
- các amin STT 18 và 19: tỉ lệ thu hồi đạt 50 %;
- các amin STT 5, 6 và 22, xem chú thích trong Bảng 1
10. Hiệu chuẩn
Sử dụng dung dịch chuẩn (7.10) có chứa 30 g amin/ml để hiệu chuẩn.
11. Phân tích sắc ký
11.1. Quy định chung
Không có quy định chung do các loại thiết bị khác nhau có thể được sử dụng. Các thông số sau
đã được thử nghiệm thành công và được sử dụng trong các phép phân tích này.
11.2. Các phép phân tích sắc ký để phát hiện định lượng và định tính: sắc ký lỏng hiệu
năng cao(HPLC)
Dung môi giải hấp 1

Metanol

Dung môi giải hấp 2

0,575 g amoni đihyđro phosphat + 0,7 g đinatri hyđro phosphat trong
1 000 ml nước, pH 6,9

Pha tĩnh

LiChrospher 60 RP-select B3 (5 m) 250 mm X 4,6 mm;

Nhiệt độ cột:

40 °C


Tốc độ dòng

0,8 ml/min đến 1,0 ml/min;

Građien:

Bắt đầu: 15 % dung môi giải hấp 1, sau đó tăng dần tuyến tính đến
80 % dung môi giải hấp 1 trong 45 min;

Thể tích bơm mẫu

10 l;

Bộ phát hiện:

DAD tại 240 nm, 280 nm và 305 nm.

11.3. Phép phân tích sắc ký để phát hiện định tính
11.3.1. Sắc ký khí mao quản (GC)
Cột mao quản:

Phân cực trung bình, ví dụ. SE 54 hoặc DB 5, chiều dài 50 m,
đường kính trong: 0,32 mm, chiều dày màng: 0,5 mm

Hệ thống bơm:

Chia dòng/không chia dòng;

Nhiệt độ buồng bơm:

250 °C

Chương trình nhiệt độ:

70 °C trong 2 min, tăng đến 280 °C tại 10 °C/min, 280 °C trong 5
min;

Detector:

MSD, quét 45-300 amu;

Khi mang:

Heli

Bơm mẫu:

1 l, không chia dòng, 2 min

11.3.2. Điện di mao quản (HPCE)
Trộn 250 l dung dịch mẫu với 50 l HCI (c = 0,01 mol/l) và lọc qua màng lọc (0,2 m). Phân tích
dung dịch này bằng phương pháp điện di vùng mao quản.
Mao quản 1:

56 cm, không phủ, đường kính trong: 50 m, với đường quang
mở;

Mao quản 2:

56 cm, được phủ bằng polyvinyl alcol (PVA), đường kính trong: 50
m với đường quang mở;

Dung dịch đệm:

dung dịch đệm phosphat (c = 50 mmol/l), pH 2,5;

Nhiệt độ cột:

25 °C;

Điện áp:

30 kV;

Thời gian bơm:

4 s;

Thời gian phun:

5 s;

Bộ phát hiện:

DAD 214 nm, 240 nm, 280 nm, 305 nm.

11.3.3. Sắc ký lớp mỏng (TLC)
11.3.3.1.

11.3.3.2.

Bản (HPTLC):

Silicagel với chỉ thị huỳnh quang F 254, 20 cm X 10 cm;

Thể tích cung cấp:

5 l được chấm theo đường thẳng bằng bộ chấm mẫu tự
động

Dung môi động:

Clorofom:axit axetic 90:10 thể tích;

Bản (TLC):

Silica gel 60, 20 X 10 cm, bình bão hòa;

LiChrospher 60 Rp-select B là một ví dụ về một sản phẩm có giá trị thương mại. Thông tin này
được đưa ra nhằm tạo thuận lợi cho người sử dụng tiêu chuẩn này và không phải là chỉ định của
tiêu chuẩn. Có thể sử dụng sản phẩm tương đương nếu cho cùng kết quả.
3


Thể tích cung cấp

10 l được chấm một chấm bằng bộ chấm mẫu tự động;

Dung môi động 1:

Clorofom:etyl axetat:axit axetic = 60:30:10 thể tích;

Dung môi động 2:

Clorofom:metanol = 95:5 thể tích;

Thuốc thử 1:

0,1 % NaNO2 trong KOH (c = 1 mol/l);

Thuốc thử 2:

0,2 % alpha-naphtol, trong KOH (c = 1 mol/l);

12. Đánh giá
Tính toán nồng độ các amin dựa trên diện tích pic của mỗi amin thành phần, đối chứng với việc
hiệu chuẩn nhóm các amin có nồng độ 30 g/ml (7.10). Tính toán hàm lượng mỗi amin dưới dạng
phần khối lượng, w, tính bằng miligam amin thành phần trên kilôgam vật liệu da, theo công thức
sau:
w=

Ap . k .V
AK .m

trong đó
Ap là diện tích pic của amin trong mẫu, tính bằng đơn vị diện tích;
Ak là diện tích pic của amin trong dung dịch hiệu chuẩn, tính bằng đơn vị diện tích;
K

là nồng độ của amin trong dung dịch hiệu chuẩn, tính bằng microgram trên mililit;

V là thể tích mẫu được tạo thành trong 9.3 (thể tích mẫu cuối cùng), tính bằng mililit; m là phần
khối lượng tính được đối với mẫu da trong thể tích mẫu cuối cùng, tính bằng gam.
13. Báo cáo thử nghiệm
Báo cáo thử nghiệm phải nêu quy trình phân tích này và bao gồm các thông tin sau:
a) viện dẫn tiêu chuẩn này;
b) kiểu, nguồn gốc và ký hiệu của mẫu da hoặc phần mẫu da được phân tích;
c) bất kỳ sai khác nào so với quy trình phân tích, cụ thể bất kỳ các bước thực hiện thêm nào;
d) Nêu về qui trình tách đã thực hiện và phương pháp sử dụng để phát hiện và xác định (phải sử
dụng phương pháp thứ hai để xác nhận kết quả dương);
e) liệt kê riêng kết quả phản tích đối với mỗi amin, tính bằng miligam trên kilôgam (xem điều 12),
báo cáo việc nhận dạng theo các giá trị ngưỡng như sau:
trong trường hợp mức của mỗi amin thành phần < 30 mg/kg:
Theo phép phân tích đã thực hiện, không phát hiện được thuốc nhuộm azo giải phóng ra các
amin thơm đã liệt kê.
trong trường hợp mức của mỗi amin thành phần > 30 mg/kg:
Kết quả phân tích cho biết rằng da được phân tích đã được sản xuất hoặc xử lý sử dụng thuốc
nhuộm azo giải phóng ra một hoặc nhiều hơn các amin đã liệt kê.
trong trường hợp mức của 4-aminođiphenyl và/hoặc 2-naphtylamin > 30 mg/kg:
Phương pháp phân tích này đã phát hiện được 4-aminođiphenyl và/hoặc 2-naphtylamin. Theo
kiến thức hiện tại, không thể xác nhận điều này nếu không có thông tin bổ sung là đã sử dụng
thuốc nhuộm azo giải phóng ra các amin.
14. Độ chụm của phương pháp
Bằng thử nghiệm cộng tác liên phòng trên các loại da khác nhau đã đưa ra dữ liệu nêu trong
Bảng 2, và thu được bằng cách sử dụng thiết bị HPLC với DAD. Nghiền mẫu theo TCVN 7126


(ISO 4044). Đối với chiết lỏng-lỏng, sử dụng cột Merck, loại EXtrelut® NT20 1 Phần STT 11737.
Bảng 2 - Thử nghiệm liên phòng - Dữ liệu độ chụm
Mẫu da

A

B
C
D

Amin được phát hiện

Trung bình

Độ lặp lại

Độ tái lập

mg/kg

mg/kg

mg/kg

r

R

Benziđin

13,5

5,4

8,4

3,3-Đimetoxybenziđin

15,4

4,4

6,4

3,3-Đimetylbenziđin

20,5

7,1

9,5

Benziđin

12,9

3,8

8,9

2-Toluiđin

37,5

15,4

38,5

3,3-Đimetylbenziđin

25,6

8,0

17,0

2-Toluiđin

50,1

20,2

42,1

Benziđin

16,5

3,0

7,1

THƯ MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1] Regulation (EC) No. 1907/2006 of the European Parliament and of the Council of 18
December 2006, Official journal of the European Union, L136, 29.5.2007. Available at the
address (2009-09-25): http:/eur-lex.europa.eu/LexUriServ/ LexUriServ.do?
uri=OJ:L2007:136:0003:0280:en:PDF



Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay

×